Im Laufe der 125-jährigen Geschichte des Landkreises Leer haben sich die Führungsfunktionen des Öfteren unterschieden. Seit 1885 bis 1946 standen Landräte an der Spitze der Kreisverwaltung. Da der Landrat in der nationalsozialistischen Zeit sehr viel Macht ohne ausreichende Kontrolle besaß, wurde von der britischen Militärregierung 1946 der Oberkreisdirektor als Leiter der Verwaltung eingeführt. 

Die Verwaltung lag also zeitweilig nicht in den Händen der Landräte, sie waren fortan ehrenamtliche Repräsentanten des Landkreises. Durch die Reform des Kommunalverfassung 1996 wurde die Abschaffung dieser Doppelspitze beschlossen.

Von 1885 bis 1932 gab es einen Kreis Weener. Er wurde 1932 aufgelöst und mit dem Landkreis Leer zusammengeschlossen.